Олег Иванович был одним из великих рязанских князей, за годы правления которого Рязанское княжество достигло наивысшего развития.
Правитель проводил очень тонкую и грамотную политику в отношении Золотой Орды, Литвы, Московского княжества. В 1365-м году князь Олег Рязанский совместно с князьями муромским, пронским и козельским разгромил войско хана Тагая. Судьба Олега была трудной и противоречивой, отношение к этой фигуре весьма неоднозначное. Это связано с интерпретацией трудов московских летописцев, где князь Олег представлялся скорее как отрицательный герой. Возможно, причиной тому являются сложные на тот период отношения между Рязанью и Москвой, которые неоднократно менялись от союзных к враждебным. Только в 1385-м году между Рязанью и Москвой было заключено мирное соглашение, положившее конец усобицам. Это случилось после посещения Рязани и беседы с Олегом Рязанским Преподобного Сергия Радонежского осенью 1385 года.
В 1390 году Олегом Рязанским основан Солотчинский монастырь, князь пострижен в монашество с именем Иона, а в 1402 году принял великую схиму с именем Иоаким.
28 октября 2007 г. в Рязани на Соборной площади установлен памятник князю Олегу Рязанскому. Автор монумента – скульптор, дизайнер, педагог, президент Российской академии художеств Зураб Церетели.
Подробнее об Олеге Рязанском на сайте РОУНБ им. Горького в онлайн-проекте «Путь святых»